2009年，加入限定组合nYc boys担任“世界女排大奖赛2009”应援大使，3月发行单曲《悪魔な恋/NYC》，年底带领团队以16岁的年龄第一次站上了“NHK红白歌合战”的舞台，此后一连四年登台献艺。戏剧方面出演了24小时SP《不要忘记哥哥—与脑瘤战斗的8年—》和《左目侦探EYE SP》。

2010年，作为队长加入由nYc boys重组而成的NYC，发行单曲《勇气100%》正式出道，自此开始兼顾NYC和Hey！Say！JUMP两个团体的活动。同年还第一次单独主演了黄金档电视连续剧版的《左目侦探EYE》。

2011年，为日版《蓝精灵》的主角笨笨配音，正式声优出道。为乐天ぎゅぎゅっと冷饮拍摄“罗密欧篇”广告，这是山田凉介第一个单独广告代言（至年底）。

2012年，第一次主演时代剧《山田显义物语》 。1月与铃木京香共同主演电视剧《理想的儿子》。之后为味之素“Cook Do香味ペースト”产品单独代言拍摄广告（2012年至今）。6月Hey！Say！JUMP赴香港和台湾举办第一次亚洲巡演。

同年被天树征丸钦点接棒“金田一”系列成为第四代金田一一，赴香港拍摄SP《金田一少年事件簿 香港九龙财宝杀人事件》。山田凉介还演唱了该剧主题曲《ミステリー ヴァージン》完美实现solo出道。12月Hey！Say！JUMP以团体座长的身份在东京帝国剧场主演舞台剧“JOHNNY’S World” 。

2013年，山田凉介的solo出道单曲《ミステリー ヴァージン》以一周18.9万张的销量夺冠，刷新多项纪录，成为2013年度solo单曲销量冠军。2月号《Myojo》开设个人专栏“真红之音-Think Note-”连载至今。同年在日本电视台24小时SP《作别于今日》中饰演癌症青年原田信夫。9月远赴马来西亚拍摄将于2014新春播出的SP《金田一少年事件簿 狱门塾杀人事件》 。