杜月笙穿长袍还有个典故的，据说杜月笙举办一次足球比赛，此比赛是在夏天举行的，主持人让杜先生开球，此时的杜先生居然还是穿长衫的，大家都知道上海的夏天是挺热的，还穿长衫那是相当的热，这都不打紧，关键是穿长衫怎么开球，只见杜先生撩了撩长衫碰了一下球，就算是开球了。杜月笙也是观看不就草草离场。掌柜想杜先生此时的内心是种什么状态呢？

在旧上海黄金荣喜欢人叫他“黄老板”，而张啸天喜欢人叫他“张大帅”，而杜月笙喜欢人家叫他“杜先生”。

这也许反应了他们各自的内心，黄金荣只想发财，过的安逸。而张啸天希望权力，出人头地。杜月笙则更在乎名声和声望。这也决定了他们日后的结局，黄金荣只想当个老板，抗战胜利后留在了上海，度过晚年。张啸天希望获得更大的权力，投靠了日本，成了汉奸。而杜月笙注重声望，则明哲保身，抗战胜利后到了香港，度过晚年。

掌柜想杜月笙对长袍的热爱，有点偏执。杜月笙只是想告诉别人，我不是黑帮而是一名绅士！从杜的结交来看，都是当时的名流，而且为人慷慨豪爽，救人于危难之中。当时也是声望之士了。

1931年杜月笙修祠堂，而文坛领袖章太炎给他写的序。章太炎可不是趋炎附势之辈，当年权力巨大的袁世凯求章太炎给他写序，章先生可是连理都不理的。

当时长衫代表了文化人，杜月笙也许就想融入此行列之中。想洗净自己。

还有一种可能就是纹身，大家都知道小混混纹身古来有之。尤其是地位不高的小混混，为了冲门面，吓唬人就纹点东西。而杜月笙是在底层的小混混爬上来的，可能纹身在手臂上也不得而知。杜月笙又不想因此而影响自己的辛辛苦苦维系下来的彬彬有礼的形象，故此成了穿长衫的癖好！