二战是各国展示军力的舞台，同样也是政治的舞台。二战前后涌现了一批特色鲜明的政治家，丘吉尔就是其中之一。然而，与其他战胜国的主要领导人不同，那些政客成为了各自国家的英雄，而丘吉尔在1945年7月英国大选结果揭晓后，就失去了首相的职位。比较自负的丘吉尔对此耿耿于怀，他一直认为自己是个卓越的政客，不过即便输掉了大选，他依旧表现得比较有民主风范和绅士风度。

要成为一个受人民爱戴的领导人，亲民是最为重要的素养之一。而丘吉尔在这方面做得远远不够。前任首相张伯伦下台后，本来比较亲民的丘吉尔变得自满与傲慢。很多人认为，这才是丘吉尔的“本性”。

丘吉尔实际上看待很多事情都存在偏见，他不喜欢普通百姓的生活方式，甚至公开表现出抵触的情绪。丘吉尔的妻子也说，他极少在平民就餐的饭馆吃饭，也不愿意乘坐公交车、地铁等交通工具。其实，这些都与他的成长轨迹有关。

丘吉尔出生在一个贵族家庭中，虽然接受了出色的高等教育，但丘吉尔从来不是一个好学生。在1893年8月进入桑赫斯特皇家军事学院之前，丘吉尔在贵族学校中的成绩一向很差。从军事学院毕业后，丘吉尔找到了另外一种成功的方式。1896年，身为记者的他随军队前往印度，并在次年印度反英武装起义中采访了英国的军事行动。

根据那份资料和之前的一些作品，丘吉尔出版了人生中第一部着作《马拉坎德野战军纪实》。这本书令丘吉尔在英国声名鹊起，但这只是一个开始。1899年9月，丘吉尔又以记者身份前往南非，但与英军一并被史末资所俘。此时的丘吉尔虽然已辞去军职，但他因为随身携带武器，又跟英军混在一块，因此，南非方面拒绝释放。

1899年12月，丘吉尔独自越狱成功，并逃到了马普托（莫桑比克首都）的英国领事馆。经过媒体的宣传，丘吉尔因为这次神奇的越狱，在英国社会上的知名度大增。1990年3月，回到英国的丘吉尔决定以此为基础步入政坛。

1900年10月，代表保守党成为国会议员的丘吉尔，却对保守党的多项政策展开抨击。敢说敢做的风格让丘吉尔的政治声望进一步提升，在被保守党解除职务后，他迅速成为一名自由党人。1908年，阿斯奎斯成为英国首相，丘吉尔则被任命为商务大臣。在任期间，丘吉尔就表现出比较强硬的政治主张，在对付工人罢工方面，丘吉尔多次调动军队。一战爆发后，时任海军大臣的他甚至还擅自批准英国海军进攻达达尼尔海峡，不过该计划最终失败，他本人也遭到弹劾。

不过，这些政治生涯前期的“污点”始终没能阻挡他的仕途。1940年5月8日，时任英国首相的张伯伦提出辞职，并由丘吉尔继任。5月13日，丘吉尔在下议院会议上发表了那段着名的演讲：“我一无所有，除了热血、辛劳、眼泪和汗水。”最终，下议院全票表达对丘吉尔的支持，丘吉尔的民意也随之大涨。

不过，正如我们开头所说，得势后的丘吉尔逐渐暴露出他的本性，很多学者认为，丘吉尔本身就是一位战争狂人。他是一名坚定的反共产主义者，还经常表达出对苏联和无产阶级的憎恶。很多人认为，就算希特勒和斯大林等人不出现，丘吉尔也一样能挑起世界大战。

随着战局步步走向胜利，丘吉尔的自负与傲慢逐渐膨胀，他在潜意识里已经把自己当成了英国的英雄。在这种情况下，丘吉尔逐渐失去了英国人民的支持，但他本人却浑然不知。在大选的结果公布之后，丘吉尔本人都感到十分震惊。他原本以为有显赫的功绩就能击败对手，在失败后，丘吉尔说：“英国人民成熟了，他们学会了选择，他们并不需要一个英雄领导他们重建国家。”

斯大林曾经因为这件事取笑丘吉尔，声称虽然丘吉尔带领英国人打赢了战争，但还是被他曾经保护的百姓罢免了。虽然被认为是“独裁者”的斯大林是在用政治语言取笑欧美等国所谓的“民主制度”，但现在看来，丘吉尔被罢免，确实有一种“狡兔死，走狗烹”的感觉。然而丘吉尔却用这句着名的话作为回击：“我打仗，就是为了保卫人民享有罢免我的权利。”

虽然政治生涯中有诸多瑕疵，但丘吉尔最终还是获得了英国人民的认可。在BBC于2002年举行的“最伟大的100名英国人”的调查中，丘吉尔最终被选为有史以来最伟大的英国人。