刚开始曹操最为欣赏的是曹冲，曹冲的天资聪颖是大家都知道的，他能让山鸡起舞，他能称出庞然大物大象的重量。可惜仅仅活了十三岁，这个天才少年就走完了自己的一生。曹冲死后，曹操异常难过。曹丕赶忙去安慰，不料曹操说：冲儿的死，是我的大不幸，却是尔等的幸事。言外之意，如果曹冲活着，极有可能被立为世子。

曹操是个写文章的高手，自然也喜欢写文章的儿子。曹操的几个儿子，善于写文章的倒有几位。比如曹丕，他的《燕歌行》是出了名的七言诗，而且文学才华也独树一帜。但是和曹植相比，显然差些。曹植当时称为建安之杰，而且言出为论，下笔成章。曹操打败袁绍之后，曾在邺城修建了一座铜雀台，然后让自己的儿子写一篇诗赋。曹植援笔立成，拿过来让曹操一看，的确是好文，因此曹操对曹植格外喜欢。

因为曹丕想要做曹操的继承人，自然身边要团结智谋之士，只有这样才能与曹植抗衡。而吴质就是这样的人。谋略出众，做事低调。吴质也能写文章，因此曹植对吴质也好，曾经想拉过来为己所用。可是吴质可能看出来这个文笔高妙的二公子对政治不感兴趣或政治上脑残，因此婉言拒绝了曹植。而死心塌地的跟着曹丕。被曹丕称为四友，曾经为曹丕做了两件大事：

其一，摆平杨修。吴质做朝歌令的时候，杨修和丁氏兄弟都想让曹操立曹植为太子。曹丕很害怕，就用车子装破竹篓，让吴质趴在里面然后进府议事。杨修看见了赶忙去给曹操汇报，不过还没有去调查。曹丕那是一个怕呀，问吴质咱们怎么办呀，老头子知道了可不是闹着玩的。

吴质道：怕啥?将计就计，明天再弄弄一个同样的车里面装些同样的破竹篓，杨修自然还要去告，这一次你爸爸肯定要过来调查，我们就在家里等着，那么受罪的就是他了。曹丕从其计，杨修果又作告，可是查之无人，曹丕遂无事。而曹操对曹植却大大的打了折扣。你们不仅恶意中伤，而且还和手下人狼败为奸。

其次，让曹丕演戏。一次，曹操将要出征。几个孩子出去送行，曹植为父亲写了一篇文章,希望父亲早一天凯旋而归。曹丕很木然，他知道写文章绝对不是兄弟的对手。这时吴质对他说，赶快哭。于是曹丕一把鼻涕一把泪，悲悲切切，让人动容。曹操及其左右很受感动。于是都认为曹植华而不实，不如曹丕诚实孝顺。这两件大事，奠定了曹丕的太子之位。

刚开始曹丕对吴质很感动，曹丕称王，就把吴质弄到洛阳。不过吴质有点狂妄，曹丕要重用吴质，吴质自己却有缺陷，尽管他看曹丕兄弟洞如观火，可是自己却一身坏毛病：其一，出身低微，却喜欢和上层人物接触，被当时的人物讥笑。尤其是吴质老家的人，更看吴质不是东西。当时的社会是重视门阀的，像吴质这样的人如果行为不检点，很难受到重用。吴质却依仗曹操父子对他的重视，横行无忌，以致被人羞辱。

其二，不善于给同僚搞好关系，吴质给曹丕立下了很大的功劳，但那都是上不了台面的，属于阴谋。吴质没有运筹帷幄决胜千里的功劳，也不曾披甲上阵，却屡屡羞辱大臣。

黄初五年也就是公元220年，吴质入京师朝觐，文帝曹丕便让很多将军在吴质那里乐呵乐呵，这无疑是拉进吴质和自己手下大将的关系。酒酣，吴质却异想天开，想羞辱曹真。当时上将军曹真体胖，中领军朱铄则体瘦，吴质便下令召戏伶在宴上表演说肥瘦的戏话。

曹真身负贵族之名，耻为所戏，便大怒谓吴质道：你要跟我兵戎相见吗?骠骑将军曹洪、轻车将军王忠亦道：将军必欲令上将军服肥，你即自宜为瘦。曹真愈加恚怒，拔刀瞋目而言：这个戏伶敢轻想脱身，我要斩你。遂大骂于座。吴质按剑道：曹子丹，你只不是是屠几上的肉，吴质吞你不用摇喉，咀嚼你也不用摇牙，何敢恃势而骄?朱铄便起道：陛下要我等来供你作乐吗，竟敢如此!吴质顾叱道：朱铄，你敢毁坏座席!诸将军皆还坐其席。朱铄性急愈怒，便拔剑斩地。事也平息。不过曹洪、曹真是什么人物，曹氏宗亲，且在军队里颇有影响，得罪这样的人，吴质无异于自焚。

总之，这就是吴质，一个看别人非常清楚，可是看自己非常眼拙的人。因此在曹丕做皇帝的时候，吴质的职务并不高，也没有太大的名望。吴质死后，当时为明帝曹睿给他的谥号是丑侯，可见在皇帝心目中吴质的位置。不过由于他儿子的拼命上书，最后才有所改动，谥号威侯。可见人光会耍小手段不行，还要有低调做人的风格及其自己的良好的品德。